L. M. Montgomery syntyi Cliftonissa, Prinssi Edwardin saarella. Hänen äitinsä Clara Woolner MacNeill Montgomery kuoli tuberkuloosiin Montgomeryn ollessa 2 vuotta vanha, ja hänen isänsä, Hugh John Montgomery, jätti hänet hänen äidinpuoleisten isovanhempiensa huostaan. Hugh Montgomery matkusti länteen ja asettui Saskatchewaniin Prince Albert -nimiseen kaupunkiin. Hugh Montgomery avioitui myöhemmin uudelleen ja Mary Anne McCraesta tuli Montgomeryn äitipuoli. Maud asui vuoden 1890 isänsä ja äitipuolensa luona, mutta palasi isovanhempiensa luo Cavendishiin.
L. M. Montgomery luki paljon nuoruudessaan ja sai ensimmäisen runonsa julkaistuksi viisitoistavuotiaana. Hän hankki ensin opettajantodistuksen vuonna 1895 ja opiskeli sen jälkeen kirjallisuutta Dalhousen yliopistossa Halifaxissa. Hän toimi opettajana Prinssi Edwardin saaren kouluissa. Hän työskenteli myös halifaxilaisissa sanomalehdissä vuosina 1901 ja 1902 ennen kuin hänen isoäitinsä heikkenevä terveys pakotti hänet palaamaan Cavendishiin. Tällöin syntyi myös ensimmäinen Anna-kirja, joka julkaistiin vuonna 1908 Montgomeryn ollessa 34-vuotias.
Montgomery ehti olla kihloissa pariin otteeseen ennen kuin hän vuonna 1906 kihlautui salaa pastori Ewan McDonaldin kanssa. Pari meni naimisiin vuonna 1911, Maudin isoäidin kuoltua. Aviopari McDonald muutti pois Maudin rakastamalta Prinssi Edwardin saarelta Ontarioon, josta pastori oli saanut työpaikan. Montgomery oli avioituessaan 36-vuotias. Heille syntyi kolme poikaa, Chester Cameron (1912–1964), Hugh Alexander (syntyi ja kuoli 1914) ja Ewan Stuart (1915–1982).
Ewan McDonald osoittautui masennukseen taipuvaiseksi, mikä varjosti Montgomeryn menestystä, ja 1930-luvun lopulla Montgomery koki itsekin murtuvansa. Aviomiehen masennuksen lisäksi häntä painoivat laman aiheuttamat taloudelliset huolet ja oma heikkenevä terveys. Montgomery kuoli ennen aviomiestään 24.4.1942, ja hänet haudattiin Cavendishin hautausmaalle. Pitkään kuolinsyyksi luultiin vakavaa sydänsairautta. Syksyllä 2008 pojantytär Kate Macdonald Butler kuitenkin paljasti masentuneen Montgomeryn tehneen itsemurhan lääkkeiden yliannostuksella.
Montgomery ehti elinaikanaan kirjoittaa yli 20 romaania ja kaksi novellikokoelmaa. Vuonna 1917 hän kirjoitti kirjailijanurastaan teoksen The Alpine Path. Myöhemmin on julkaistu kymmenen novellikokoelmaa, joihin kuhunkin on koottu tietyn aiheen mukaan Montgomeryn lehdissä julkaisemia novelleja. Vuonna 1985 alettiin julkaista hänen vuosina 1889–1942 kirjoittamiaan päiväkirjoja. Viimeinen Anna-sarjaan kuuluva teos The Blythes are Quoted ilmestyy Kanadassa syksyllä 2009, samoin Suomessa. Se sisältää novelleja, joita hän oli julkaissut jo aiemmin lehdissä, mutta jotka hän nyt kokosi yhdeksi kirjaksi. Teos on tummasävyinen, poikkeaa muista Montgomeryn teoksista, mutta päiväkirjoihin tutustuneelle sen tyyli ei ole yllätys
Ensimmäinen Anna-kirja, Annan nuoruusvuodet, valmistui jo vuonna 1905, mutta Montgomerylla oli vaikeuksia löytää sille kustantajaa. Lopulta hän luovutti ja pani kirjan säilöön, kunnes kolme vuotta myöhemmin The Page Company of Boston suostui julkaisemaan sen. Anna-sarjan kirjat saivat suuren suosion, vaikka Annaa kritisoitiinkin henkilönä. Kriitikot sanoivat, ettei hän kasvanut ollenkaan kirjojen saatossa. Sittemmin Anna-kirjat on käännetty kokonaan tai osittain jo noin 40 eri kielelle.
Anna on punatukkainen pisamanaamainen orpotyttö, joka joutuu vahingossa poikaa toivoneiden lapsettomien sisarusten Matthew'n ja Marillan kasvatiksi. Anna on vilkas, herkkä, puhelias ja hänellä on vilkas mielikuvitus, joten hän joutuu huimiin seikkailuihin. Ensimmäisen kirjan alkaessa Anna on 11-vuotias ja loppuessa 16-vuotias. Tyttökirjoiksi erikoista on, että Montgomery jatkoi Annan tarinaa "onnellisena elämänsä loppuun asti" – viimeisessä kirjassa Kotikunnaan Rilla Anna on 53-vuotias, ja tarina keskittyykin paljon hänen tyttäreensä Rillaan sekä Kanadan nuorten miesten lähtöön Eurooppaan maailmansotaan mukaan sotimaan.
Anna-kirjat sijoittuvat Prinssi Edwardin saarelle ja alueella on paljon niihin liittyviä turistikohteita. Montgomery on sijoittanut niihin paljon lapsuusmuistojaan.Japanissa Anna-kirjat ovat äärimmäisen suosittuja.
Toisen kirjasarjan Pieni runotyttö päähenkilö Emilia on myös orpo, joka isänsä kuoleman jälkeen joutuu äitinsä perinteitä kunnioittavien sukulaisten huomaan ja taistelee itselleen mahdollisuuden julkaista runojaan. Runotyttö-sarja on selvästi Anna-kirjoja synkempi sekä tapahtumiltaan että tunnemaailmaltaan. Emilia riutuu rakkaudessa ja luomisentuskassa kasvaessaan naiseksi.
Tarinat Vihervaaran Annasta ja Uudenkuun Emiliasta on filmattu televisiosarjoiksi. Myös Kanadassa suosittu televisiosarja Tie Avonleaan perustuu Montgomeryn kirjoihin.
Kustantajan toivomuksesta Montgomeryn etunimiä ei julkistettu kirjojen ilmestyessä ehkä siksi, että naiskirjailijaa ei otettaisi vakavasti.
Suomennettu tuotanto
· Sara Stanleyn tarinat (The Story Girl) (1911, suom. 1994)
· Sininen linna (The Blue Castle) (1926, suom. 1930)
· Jane Victoria (Jane of Lantern Hill, 1. osa) (1937, suom. 1993)
· Jane Victoria tulee kotiin (Jane of Lantern Hill, 2. osa) (1937, suom. 1993)
· Tie eiliseen (The Road to Yesterday) (julk. 1974, suom. 1976), novellikokoelma
· Tiedän salaisuuden (The Doctor's Sweetheart and Other Stories) (julk. 1979, suom. 1981), novellikokoelma
· Marigoldin lumottu maailma (Magic for Marigold) (1929), suom. 2009
· Vanhan kartanon Pat (Pat of Silver Bush, 1933), suom. 2009
· Pat – Vanhan kartanon valtiatar (Mistress Pat, 1935), suom. 2010
Anna-sarja
· Annan nuoruusvuodet (Anne of Green Gables) (1908, suom. 1920)
· Anna ystävämme (Anne of Avonlea) (1909, suom. 1921)
· Annan unelmavuodet (Anne of the Island) (1915, suom. 1921)
· Anna omassa kodissaan (Anne's House of Dreams) (1917, suom. 1922) · Sateenkaarinotko (Rainbow Valley) (1919, suom. 1925)
· Kotikunnaan Rilla (Rilla of Ingleside) (1920, suom. 1962)
· Anna opettajana (Anne of Windy Poplars) (1936, suom. 2002) · Annan perhe (Anne of Ingleside) (1939, suom. 2002)
· Siteeraamme Blytheja (The Blythes are Quoted, 2009, toim. Benjamin Lefevbre, suomeksi syksyllä 2009, novellikokoelma, josta osa julkaistu kokoelmassa Tie eiliseen)
Runotyttö-sarja
· Pieni runotyttö (Emily of New Moon) (1923, suom. 1928)
· Runotyttö maineen polulla (Emily Climbs) (1925, suom. 1948)